Https / ssl

Estimados Feliz Año!, vuelvo a entrar en el tema de la conexión SSL ya lo intente una vez con los pasos de @Javier_Menendez pero no tuve suerte.

Estoy viendo que iOS y ahora Android con el HTMLViewer solo trabajan con HTTPS.
Además de que cada vez más, es necesario incorporarlo como algo básico en las aplicaciones web.

En un momento intenté con Xojo Cloud pero también hay que contar con un proveedor SSL estaría muy bueno si en el plan pudieran incorporar ese costo y lograr simplificar el proceso.

Volviendo al tema del servidor propio donde se alojan mis aplicaciones y asumiendo que ya cuentan con IIS y registro de SSL, hay forma de simplificar el despliegue de la aplicación en https ?

Hay servicio/hora de soporte que se pueda contratar llegado el caso?